不堪回首这个成语故事出自于唐·戴叔伦《哭朱放》:“最是不堪回首处,九泉烟冷树苍苍。” 李煜写了一首以《虞美人》为名的词。词中有“小楼昨夜又东风,故国不堪回首月明中”两句

堪:可以忍受;回首:回顾,回忆。指对过去的事情想起来就会感到痛苦,因而不忍去回忆。

在公元961年,宋朝的开国皇帝赵匡胤建立了宋朝。但国家还没有统一,存在的政权是李煜(yu)统治的南唐。
  统治南唐的是李煜(yu),大家习惯地叫他李后主。他在治国理政、部队指挥等主要方面非常无能昏庸,但在文学艺术、诗词、音乐、书画等方面很有才能,可以说是无所不能。是一个非常不称职的皇帝。

李煜在生活上奢靡无度,男女关系混乱。在政治上一味地取悦于宋朝,屈服于宋朝。天天打听宋朝在哪里打了胜仗或者有什么庆祝活动,他就马上派人向宋朝送去金银财宝表示庆贺。到了后来,他主动向宋朝上奏表,请求撤销南唐国号,作为宋朝的臣民。

  公元973年春天,宋太祖赵匡胤下达会议通知,让他到开封拜见皇帝。李煜害怕赵匡胤杀死他,就抱病不去。这给赵匡胤制造了借口,马上派二十万大军讨伐李煜。
  在强大的军事攻击下,李煜不得不投降,用囚车押到首都开封。
  赵匡胤为了自己落个好名声就没有杀李煜,封他为侮辱性的违命侯,把他软禁在首都开封,他名义上是违命侯,实际上过着比囚犯还苦的日子。
  在软禁期间,李煜写了一首以《虞美人》为名的词。词中有“小楼昨夜又东风,故国不堪回首月明中”两句。词句的意思大概就是:过去非常美好的一切不能再回顾,回顾只能使我更感到痛苦。
  这首词传到太宗那里,太宗认为李煜还在怀念他的南唐,以李煜复辟南唐为由派人将他毒死。